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pπ共轭体系怎么判断

时间:2023-03-16作者:旧梦颜一键复制全文保存为WORD
专题:

由p轨道和π轨道重叠形成的共轭体系。π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。它分为多电子、缺电子与等电子p,π-共轭三种类型。

什么是p-π共轭

由p轨道和π轨道重叠形成的共轭体系。

性质:π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。它分为多电子、缺电子与等电子p,π-共轭三种类型。例如氯乙烯,CH2=CH—Cl,的共轭体系是由3个原子(C,C,Cl)与4个p电子(π键2个,氯原子2个)组成,共轭π键中的p电子数多于共轭键的原子数,称为多电子p,π-共轭。如果与π键共轭的p轨道是一个缺电子的空轨道,则形成共轭π键的p电子数少于共轭链的原子数,称为缺电子p,π-共轭,如烯丙基正离子CH2=CH—CH2。而烯丙基自由基CH2=CH—CH2,则组成共轭链的原子数与p电子数相等,称为等电子,p,π-共轭。由p,π-共轭而产生的使分子趋于稳定,键长发生平均化等效应,称为p,π-共轭效应。

p-π共轭又称多电子共轭效应。在简单的多电子共轭体系中,Z为一个带有p电子对(或称n电子)的原子或基团。这样的共轭体系中,除Z能形成d-π共轭情况外,都有向基准双键A匉B-方向给电子的共轭效应:

例如:

Z原子的一对p电子的作用,类似正常共轭体系中的-XY基团。

共轭体系的其他类型

(1)π-π共轭体系

只要是两个不饱和键通过单键相连,就可以形成π-π共轭体系。例如:

CH2=CH-CH=CH2(双键和双键形成的π-π共轭体系)

CH2=CH-CH=O(碳碳双键和碳氧双键形成的π-π共轭体系)

CH2=CH-C≡N(碳碳双键和碳氮三键形成的π-π共轭体系)

(2)p-π共轭体系

如果与π键相连的某一原子具有一个与π键相平行的p轨道,那么这个p轨道就可以和π键离域,形成p-π共轭体系。例如:

CH2=CH-O-CH3;CH2=CH-NH-CH3;CH2=CH-Cl

(3)超共轭体系

超共轭效应是由σ(Csp3-H1s)键参与的共轭效应,分为σ-π超共轭,即σ(Csp3-H1s)键与π键的共轭,和σ-p超共轭,即σ(Csp3-H1s)键与p轨道的共轭。

σ-π超共轭:CH3C≡CCH3形成6个σ-π超共轭;CH2=CH-CH3形成3个σ-π超共轭

σ-p超共轭:(CH3)3C+形成9个σ-p超共轭;CH3CH2+形成3个σ-p超共轭

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